在童年時期就曾經加盟當時的熱門電視節目《米老鼠俱樂部》。演藝事業於1997年與Jive唱片公司簽約後起步,布蘭妮在1999年發行了首張專輯《愛的初告白》(...Baby One More Time),成為了青少年藝人所發行的最高銷量專輯。 [1]在布蘭妮事業的第一個十年中,她在流行文化與流行音樂界獨得一席之地,個人生活也被傳媒廣泛的曝光。布蘭妮最早發行的兩張銷售量極高的個人專輯奠定了其作為流行天后的地位,同名單曲《愛的初告白》(...Baby One More Time)與《愛的再告白》( Oops!... I Did It Again)也成為國際性的冠軍熱門單曲。布蘭妮的成功往往被與90年代末青少年流行的複興聯結,促使她在不到二十歲的年紀就成為有史以來銷量最高的青少年個人歌手,也讓她獲得包括“流行天后” “流行歌手”等等的美譽。