蔡依林，入圍金曲獎次數共有5次(分別是第15屆、、第二十四屆、第二十六屆、第三十屆)。其實這對一個已經出道20年的歌手來說並不算太顯耀的戰績。

蔡依林彷彿就像被貼上流行原罪的偶像歌手，被大眾熱烈擁戴卻又同時被學院鄙夷，歌唱比賽冠軍出生的蔡依林，即便奪下金曲歌后，時至今日仍舊有人說她不會唱歌，然而音樂若要拿來比較，從來都不會是單項技能滿點就能殺出重圍，而蔡依林入圍獎項的多寡似乎恰巧也能被闡釋身為而人通往成熟的過程(以個人獎來看的話，分別為第15屆入圍2項、第十八屆入圍3項、第二十四屆入圍三項、第二十六屆入圍兩項、第三十屆入圍了五項)。

《看我七十二變》

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這張專輯普遍被視為蔡依林演藝路上第一次轉型，而當年跟才華洋溢的周杰倫就有三首合作歌曲收錄於專輯之中，首度入圍周杰倫功不可沒。

《舞孃》

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距離上一張專輯入圍金曲時隔三年之久，而中間兩張專輯全槓龜，可偏偏以第二次入圍即拿下歌后殊榮之姿讓她承受更重的謾罵，此時大眾人仍將她歸類在不會唱歌，而筆者認為金曲評審其實素來都有敏銳的音樂感知，往往他們選出來的音樂型態都是後幾年流行的(例如周杰倫第十二屆入圍以新人之勇奪《最佳專輯》，之後的十餘年恰好呼應評審當時大膽的決定)，而此時的蔡依林已經開始注意音樂與影像的結合，而《舞孃》專輯裡，歌手演繹可視為第二次轉型，趨於成熟的口氣與理念使評審能再度無視原罪標籤。

《MUSE》

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時逢六年，蔡依林終於又以《MUSE》專輯問鼎金曲，這張專輯的她試圖將流行與藝術結合，而她也在其中抓到不錯的平衡點。成立音樂製作公司，沒有唱片公司包袱，開始將個人意識、社會議題注入專輯裡面，筆者認為這是此次評審再度看見的主要原因(因早年蔡依林被人詬病的大多是沒有靈魂)。

《PLAY》

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蔡依林第四度叩關金曲，而入圍九項超強氣勢，獨缺最佳國語女歌手獎亦讓人趁機嘲諷：專輯做的很棒，但仍不會唱。可筆者認為蔡依林唱腔的第三次轉變於此時開始(這與她接觸聲樂有極大關聯)，唱腔共鳴的位置改變讓歌手演唱更有厚度，而專輯概念、歌手主觀意識極為強烈。而獨缺歌后獎項入圍筆者認為這與她不下對音樂的包袱有點關聯，此刻的她仍就是那樣完美卻沒有彈性，認真卻過於匠氣，而當年女歌手競爭不輸今年，蔡依林自然就跌出榜外。

《Ugly Beauty》

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此張專輯相當於碧昂絲《Lemonade》將一個流行女歌手帶入藝術領域卻無人反駁的一張專輯。這張專輯的概念延伸至專輯包裝無論封面影像及字體排列(蔡依林於泥濘中回曚的照片硬生生擋在整齊劃一的字體之上，完全可以逼死那些有強迫症的人)，若要說《Ugly Beauty》與《PLAY》的差別，《PLAY》是扮演別人的故事那些社會意識似乎是在說教一般，而《Ugly Beauty》則是用她自身經歷來告訴你她為何要做這樣的音樂，加上放下對音樂既有的成見，大膽與新銳音樂人合作，豐富的閱歷及不停吸取新知又願意與新人切磋學習，讓這張專輯聽起來時髦卻又有年輕人無法做到的超脫。



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